Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ЭРИТРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ , выделяют в осн. из растений рода эритрина (Erythrina) семейства бобовых (Leguminosae, или Fabaceae), рода коккулюс (Cocculus) и гипербаена (Hyperbaena) семейства луносемянниковых (Menispeimaceae); гомозритриновые алкалоиды - из рода феллине (Phelline) семейства Phellinaceae, рода Dysoxylum семейства Meliaceae и родов Athrotaxis и Cephalotaxus семейства Taxodiaceae. Известно более 100 представителей Э. а.
В основе строения Э. а. лежит, как правило, тетрациклич. спироамин. Э. а. в зависимости от числа атомов углерода в кольце С (ф-ла I) делят на две группы: собственно Э. а. ф-л I-III (n = 1), IV и гомоэритриновые ф-л I-III (n = 2), V. В свою очередь каждую группу делят на 3 подгруппы в зависимости от строения кольца D.
В первую подгруппу обеих групп входят алкалоиды, имеющие ароматич. кольцо D; различаются цис- или транс-сочленением колец А и В, количеством двойных связей и их положением6042-20.jpg и наличием заместителей при углеродных атомах 2, 3, 15, 16, 17 (свободная или этерифицированная гидроксигруппа, а также метокси- и метилендиоксигруппы).

6042-21.jpg

Пример - кокулин ф-лы I, где R1 = R4 = R5 = Н, R2 = ОСН3, R3 = ОН, п=1, двойная связь6042-22.jpg
Ко второй подгруппе относятся алкалоиды с пиридиновым кольцом D. Различаются наличием заместителей и двойных связей в кольцах А и В. Все в-ва этой подгруппы содержат в положении 3 метоксигруппу и часто в положении 15 - метоксикарбонильную группу. Пример - эримелантин ф-лы II, где R = СООСН3, X = Н2, n = 1.
Третью подгруппу составляют алкалоиды, содержащие лактоновое шестичленное, напр.6042-23.jpg-эритроидины ф-лы III6042-24.jpg или пятичленное кольцо, напр. кокулолидин ф-лы IV, либо фурановое кольцо, напр. селагиноидин ф-лы V.
Многие эритриновые и гомоэритриновые алкалоиды синтезированы. Их биосинтез проходит параллельно с промежут. образованием соед. ф-лы VI, причем предшественниками являются в случае Э. а. 1 -бензилизохинолины, а в случае гомоэритриновых - 1-фенетилизохинолины.
Э. а. обладают седативным, гипотензивным, ганглиоблокирующим, спазмолитич., а также курареподобным действием.

Лит.: Jackson А., в кн.: The chemistry and biology of isogunoline alkaloids, В.- [а. о.], 1985, p. 62-79; Chawla A., Jackson A., "Natural Product Reports", 1986, v. 3, p. 555-64.

В. И. Виноградова.


^ЗГЛ: ЭРИТРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ