Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

N-АЛКИЛАНИЛИНЫ (N-алкиламинобензолы), соединения общей ф-лы C6H5NRR', где R-H или алкил, R'-алкил. Бесцв. жидкости (см. табл.) с резким характерным запахом, темнеющие на свету и воздухе; практически не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. А.-несколько более сильные основания, чем анилин. С минер. к-тами, подобно анилину, образуют р-римые в воде соли, напр. гидрохлорид N-метиланилина С6Н51016-10.jpgН2(СН3)С1-. При сульфирований серной к-той (180-190°С) сульфогруппа направляется в мета- и пара-положения, при галогенировании атом галогена-в пара- и opmo-положения. Нитрованием избытком HNO3 в H2SO4 N-метил- или Ы,Ы-диметиланилина получают Н-метил-Н,2,4,6-тетранитроанилин- взрывчатое в-во тетрил. С солями диазония А. образуют азокрасители.

Монозамещенные А. легко ацилируются п~ тому N. При 250-300°С (кат.-соли Zn, Co, Cd, НВг или алюмосиликат) в токе азота изомеризуются в 4-алкиланилины, действием алкилгалогенидов превращ. в смешанные N,N-диалкиланилины. N-Метиланилин при 500-560°С превращ. в бензонитрил C6H5C=N. С HNO2 монозамещенные А. образуют N-нитрозозамещенные, дизамещенные-4-нитрозо-N,N-диалкиланилины, к-рые водным р-ром NaOH в вакууме расщепляются на алифатич. вторичный амин и 4-нитрозофенолят Na. N,N-Диметиланилин при взаимод. с СОС12 дает кетон Михлера [n-(CH3)2NC6H4]2CO.

В пром-сти смесь моно- и дизамещенных А. получают алкилированием анилина спиртами в жидкой фазе (170-280°С, давл. до 10 МПа; кат.-минер. к-ты, обычно НС1, H2SO4, Н,РО4; Ni) или в паровой фазе (300-350QC; кат. - А12О3, Al2O3-Fe2O3, алюмосиликаты, соли Ru), а также алкилированием алкилгалогенидами в жидкой фазе (180-250 °С, давл. до 4 МПа). Состав смеси регулируют соотношением кол-в анилина и алкилирующего агента. Смесь разделяют: 1) ректификацией в вакууме; при этом дизамещенные очищают от примесей монозамещенных и анилина связыванием последних НСООН или фталевым ангидридом; 2) азеотропной ректификацией с этиленгликолем.

N-Изопропиланилин и N-втор-бутиланилин получают в пром-сти восстановит. алкилированием нитробензола или анилина соотв. ацетоном или метилэтилкетоном при 100-120°С (кат. - Pt или Pd).

А.-промежут. продукты в произ-ве ВВ, азокрасителей, ди- и трифенилметановых красителей, а также С-алкиланилинов (монозамещенные А.) и алифатич. вторичных аминов (дизамещенные). Кроме того, N-этиланилин применяется в синтезе ускорителей вулканизации и инсектицидов. N,N-Диметиланилин-ускоритель отверждения полиэфирных смол, промежут. продукт в произ-ве красителей-фиолетового кристаллического и малахитового зеленого.

А. вызывают превращ. гемоглобина в метгемоглобин; ПДК N-метиланилина З мг/м3, N,N-диметиланилина 0,2 мг/м3. О С-алкиланилинах см., напр., Толуидины, Ксилидины, Мезидин. Н.Б.Карпова.


^ЗГЛ: N-АЛКИЛАНИЛИНЫ