N-АЛКИЛАНИЛИНЫ
(N-алкиламинобензолы),
соединения общей ф-лы C6H5NRR', где R-H или алкил, R'-алкил.
Бесцв. жидкости (см. табл.) с резким характерным запахом, темнеющие на свету
и воздухе; практически не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. А.-несколько
более сильные основания, чем анилин. С минер. к-тами, подобно анилину,
образуют р-римые в воде соли, напр. гидрохлорид N-метиланилина С6Н5Н2(СН3)С1-.
При сульфирований серной к-той (180-190°С) сульфогруппа направляется в мета-и пара-положения, при галогенировании атом галогена-в пара-и opmo-положения.
Нитрованием избытком HNO3 в H2SO4 N-метил-
или Ы,Ы-диметиланилина получают Н-метил-Н,2,4,6-тетранитроанилин- взрывчатое
в-во тетрил. С солями диазония А. образуют азокрасители.
Монозамещенные А. легко ацилируются п~ тому N. При 250-300°С (кат.-соли
Zn, Co, Cd, НВг или алюмосиликат) в токе азота изомеризуются в 4-алкиланилины,
действием алкилгалогенидов превращ. в смешанные N,N-диалкиланилины. N-Метиланилин
при 500-560°С превращ. в бензонитрил C6H5C=N. С HNO2
монозамещенные А. образуют N-нитрозозамещенные, дизамещенные-4-нитрозо-N,N-диалкиланилины,
к-рые водным р-ром NaOH в вакууме расщепляются на алифатич. вторичный амин
и 4-нитрозофенолят Na. N,N-Диметиланилин при взаимод. с СОС12
дает кетон Михлера [n-(CH3)2NC6H4]2CO.
В пром-сти смесь моно- и дизамещенных А. получают алкилированием анилина
спиртами в жидкой фазе (170-280°С, давл. до 10 МПа; кат.-минер. к-ты, обычно
НС1, H2SO4, Н,РО4; Ni) или в паровой фазе
(300-350QC; кат. - А12О3, Al2O3-Fe2O3,
алюмосиликаты, соли Ru),а также алкилированием алкилгалогенидами
в жидкой фазе (180-250 °С, давл. до 4 МПа). Состав смеси регулируют соотношением
кол-в анилина и алкилирующего агента. Смесь разделяют: 1) ректификацией
в вакууме; при этом дизамещенные очищают от примесей монозамещенных и анилина
связыванием последних НСООН или фталевым ангидридом; 2) азеотропной ректификацией
с этиленгликолем.
N-Изопропиланилин и N-втор-бутиланилин получают в пром-сти восстановит.
алкилированием нитробензола или анилина соотв. ацетоном или метилэтилкетоном
при 100-120°С (кат. - Pt или Pd).
А.-промежут. продукты в произ-ве ВВ, азокрасителей, ди- и трифенилметановых
красителей, а также С-алкиланилинов (монозамещенные А.) и алифатич. вторичных
аминов (дизамещенные). Кроме того, N-этиланилин применяется в синтезе ускорителей
вулканизации и инсектицидов. N,N-Диметиланилин-ускоритель отверждения полиэфирных
смол, промежут. продукт в произ-ве красителей-фиолетового кристаллического
и малахитового зеленого.
А. вызывают превращ. гемоглобина в метгемоглобин; ПДК N-метиланилина
З мг/м3, N,N-диметиланилина 0,2 мг/м3. О С-алкиланилинах
см., напр., Толуидины, Ксилидины, Мезидин. Н.Б.Карпова.