АЛКИЛФЕНОЛЫ, фенолы, содержащие в молекуле ал-кильные группы.
Большинство-бесцв. кристаллы (см. табл.). Простейшие А.-метилфенолы (см. Крезолы)
и диме-тилфенолы. С увеличением числа и размера алкильных групп р-римость
А. в воде и плотность уменьшаются, р-римость в спирте,
эфире, бензоле увеличивается.
В УФ-спек-тре максимумы поглощения при 210-220 и 260-280 нм.
А.-слабые к-ты. Со щелочами образуют феноляты. Однако при частичном
экранировании группы ОН алкильны-ми заместителями А. (т. наз. криптофенолы)
не раств. в водных р-рах щелочей любых концентраций, раств. в клайзеновском
р-ре (6,24 М р-р КОН в СН3ОН). А., имеющие объемные алкильные
группы в орто-положениях (т. наз. пространственно-затрудненные фенолы),
образуют соли со щелочными металлами только при р-ции с твердой щелочью
и азеотропной отгонке воды.
Электроф. замещение в ядре А. легко происходит в своб. орто-и
пара-положения к группе ОН. В жестких условиях может замещаться и алкильная
группа. А. реагируют с хлоридами серы (S2C12 и SC12),
образуя бисфенолы, в к-рых циклы соединены сульфидными мостиками из одного
или двух атомов серы. Конденсируются с альдегидами и кетонами в присут.
к-т или оснований; в зависимости от числа своб. орто-и пара-положений
по отношению к группе ОН А. при взаимод. с формальдегидом образуют полимеры
[см. Алкил(арил)феноло-формалъдегидные смолъ] или производные дифенилметана.
В пром-сти А. получают каталитич. алкилированием фенолов олефинами,
чаще всего в присут. конц. H2SO4 в кол-ве 3-10% .(от
массы фенола) при 50-110°С в зависимости от активности алкена. Вначале
образуется смесь орто-и пара-изомеров в одинаковых кол-вах. С увеличением
длительности р-ции и повышением т-ры преобладающим становится стабильный
пара-изомер. После завершения процесса и нейтрализации к-ты А. отделяют
и очищают перегонкой. В кач-ве катализатора применяют также нерастворимый
в воде катионит КУ-2 (сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом),
к-рый легко отфильтровывается от реакц. массы после завершения р-ции. Однако
в этом случае требуются большая продолжительность р-ции и более высокая
т-ра, чем при использовании H2SO4. Феноляты А1 избирательно
направляют алкилиро-вание фенолов в орто-положения, даже если пара-положение
свободно. Так, при алкилировании изобутиленом получают о-трет-бутилфенол
и 2,6-ди-трет-бутилфенол.
Из моноалкилфенолов Наиб. интерес представляет n-трет-бутилфенол,
получаемый из фенола и изобутилена. При добавлении его к фенолу, подвергаемому
поликонденсации с формальдегидом, получают маслорастворимые полимеры, применяемые
как пленкообразующие в лакокрасочной пром-сти.
По бактерицидному и дезинфицирующему действию n-трет-бутил- и
n-трет-амилфенолы, а также А., содержащие более длинные алкильные
группы, превосходят фенол, крезолы и ксиленолы. А. с алкильной группой
из 8-12 атомов С-промежут. продукты при синтезе неионогенных ПАВ (продуктов
полиоксиэтилирования этих А. по группе ОН). А. применяют также как антиоксиданты
полимеров и смазочных масел, напр. 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол. На
основе А. производят стимуляторы роста растений, гербициды (алкил- и арилфеноксиуксусные
к-ты) и душистые в-ва. См. также 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан,
Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных
продуктов, Л., 1980; Лебедев Н.Н.. Химия и технология основного органического
и нефтехимического синтеза, 3 изд.. Л., 1981; Ершов В.В., Никифоров Г.А.,
Володькин А.А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1982; Kirk-Othmer
encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 72-96.