Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в А. воды), т. кип. 202,0 °С; d420 1,0281, пD20 1,5342;1045-1.jpg 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С);1045-2.jpgН°исп 38,9 кДж/моль,1045-3.jpgН°пл 16,7 кДж/моль; р-римость в воде 0,55% по массе (20°С), р-римость воды в А. 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании А. образуется1045-4.jpgхлорацетофенон С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).
1045-5.jpg

В присут. NaNH2 А. образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в1045-6.jpgфенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.

В пром-сти А. получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-1045-7.jpgфенилэтиловый спирт.

А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. А. обладает снотворным действием.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.


^ЗГЛ: АЦЕТОФЕНОН