Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ , мол. м. 122,1; бесцв. жидкость; т. пл. - 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400;1051-9.jpg 3,33*10-30 Кл-м;1051-10.jpg -41,2 кДж/моль,1051-11.jpg - 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями.
1051-12.jpg

По хим. св-вам 1,3-Б. подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану. Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-Б., взаимод. с N-бромсукцинимидом, С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу - к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидов и глиоксиловой к-ты - к 5-формил-1,3-Б. (гелиотропину). С РС15 1,3-Б. образуют 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфира происходит расширение цикла:
1051-13.jpg

Металлоорг. соединения, напр. BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3 раскрывают кольцо, напр.:
1051-14.jpg

Б. получают нагреванием пирокатехина с СН2С12, СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1 или метиленсульфатом при 100-140 С в присут. оснований:
1051-15.jpg

Аналогично синтезируют производные 1,3-Б., к-рые можно получить также взаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Нек-рые производные, напр. гелиотропин, выделены из растений.

1,3-Б. и его производные используют при синтезе алкалоидов, отдушек в парфюмерной и кондитерской пром-сти (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов (хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб и др.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.

Лит.: Даукшас В.К. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], "Food Cosmet, toxicology", 1981, v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.


^ЗГЛ: 1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ