Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир бензоилуксусной к-ты, этилбензоилацетат) С6Н5СОСН2СООС2Н5, мол. м. 192,22; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 265-270°С (с разл.), 137°С/4 мм рт.ст.; d425 1,1106, nD25 1,5254; очень плохо раств. в воде, легко - в спирте, эфире, бензоле, хлороформе, ССl4.

При кипячении с Н2О или разб. H2SO4 разлагается до СО2, этанола и ацетофенона. Атом водорода СН2 - группы замещается на Na, благодаря чему эфир легко алкилируется и ацилируется, например при кипячении его Na-производного с С2Н51 образуется этилбензоилуксусный эфир. Б.э. конденсируется с альдегидами, напр.:
1051-28.jpg

При нагр. Б. э. с ароматич. аминами в инертном р-рителе получают арилиды, применяемые как азосоставляющие в произ-ве азокрасителей:
1051-29.jpg

При взаимод. с арилгидразинами в спирте образуются арилгидразоны, циклизующиеся в 1-арил-3-фенил-5-пиразолоны, используемые в пром-сти как цветообразующие компоненты для кинофотоматериалов:
1051-30.jpg

Аналогично Б.э. реагирует с гидроксиламином, превращаясь в изоксазолон (ф-ла I). Реакция с резорцином в присутствии H2SO4 приводит к 7-гидрокси-4-фенилкумарину (II).
1051-31.jpg

С о-фенилендиамином или его замещенными Б.э. взаимод. с образованием производных бензимидазола:
1051-32.jpg

В пром-сти Б.э. получают взаимод. ацетоуксусного эфира с бензоилхлоридом в щелочной среде с послед. отщеплением ацетильной группы при обработке водным р-ром смеси NH3 с NH4C1; выход 94,5%. Б. э. - фиксатор запаха в парфюмерии (запах фруктов). Для Б.э. т. всп. 141°С, т. самовоспл. 260°С. ПДК 70 МГ/М3 (расчетная). Н.Н.Артамонова.


^ЗГЛ: БЕНЗОИЛУКСУСНЫЙ ЭФИР