Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

БЕНЗОНИТРИЛ (нитрил бензойной к-ты, фенилцианид) C6H5CN, мол. м. 103,13; бесцв. жидкость с миндальным запахом-т. затв. -12,8°С, т. кип. .191,1 °С, 69,2°С/10мм рт. ст.; d420 1,0051, nD20 1,5289; ур-ние температурной зависимости давления пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303-463 К); ркрит 4,20 МПа, tкрит 426,2°С:1052-30.jpg 1,24 мПа*с (25°С) и 0,876 мПа*с (50°С);1052-31.jpg 13,01*10-30 Кл*м:1052-32.jpg25,2 (25°С);1052-33.jpg39,0 мН/м;1052-34.jpg -218,8 кДж/моль,1052-35.jpg -3,62 МДж/моль; С°р 1,845 кдж/(кг*K) (22-186°С). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и др. орг. р-рителями, плохо раств. в воде (1% при 100°С); хорошо растворяет неорг. соли, напр. А1С13, FeCl3, AgNO3. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% Б.), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с т. кип. 192,0, 189,5, 182,1 °С соответственно.

По хим. св-вам Б.-типичный ароматич. нитрил. Вступает в р-ции с участием группы CN (гидролиз до бензойной к-ты С6Н5СООН или бензамида C6H5CONH2, восстановление до бензиламина C6H5CH2NH2) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.

В небольших кол-вах Б. содержится в кам.-уг. смоле. В пром-сти его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300-450 °С (кат.-оксиды Mo, Sn или V), в небольших кол-вах - дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза Б. дистилляцией бензальдоксима C6H5CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C6H5N2C1 по р-ции Зандмейера используются в лаборатории. Б. - сырье в произ-ве гуанаминр-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; р-ритель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Для Б. т. всп. 79°С. Умеренно токсичен; ЛД50 800 мг/кг (крысы, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н.. Реакции нитрилов. М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 15, N.Y., 1981. С. К. Смирнов.


^ЗГЛ: БЕНЗОНИТРИЛ