Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ , циклодегидратация N-ацил1057-26.jpgфенилэтиламинов с образованием замещенных 3,4-дигидроизохинолинов:
1057-27.jpg1057-28.jpg

Процесс проводят в инертном безводном р-рителе, как правило, при нагр. до т-ры кипения. В кач-ве дегидратирующих агентов обычно используют РОС13, Р2О5, их смесь или РС15, реже-А1С13, ZnCl2 и др. Электроноакцепторные группы в ароматич. цикле и заместители в боковой цепи препятствуют р-ции. Побочные процессы -окисление 3,4-дигидроизохинолинов и их диспропорционирование с образованием изохинолинов и тетрагидроизохинолинов.

При циклодегидратации N-ацил1057-29.jpgгидрокси1057-30.jpgфенилэтиламинов образуются замещенные изохинолины (П и к-те-Гамса р-ция):
1057-31.jpg

Б.-Н. р. применяется гл. обр. для синтеза изохинолинов, к-рые образуются при дегидрировании 3,4-дигидроизохинолинов. Р-ция открыта А. Бишлером и В. Напиральским в 1893.

Лит.: Уэли В., Говиндачари Т., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 98-176; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 257-58; Dominguez Е., Lete Е., "Heterocycles", 1983, v. 20, № 7, p. 1247-54. Г.Л. Мищенко.


^ЗГЛ: БИШЛЕРА-НАПИРАЛЬСКОГО РЕАКЦИЯ