Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

БУТИРОЛАКТОН (бутанолид), мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость; т. пл. — 44°С, т. кип. 204°С, 134°С/100 мм рт.ст.; d420 1,129, nD20 1,4362; легко раств. в воде и многих орг. р-рителях, трудно-в алканах и циклоалканах;1066-12.jpg 13,62*10-30 Кл*м.
1066-11.jpg

В воде медленно гидролизуется до1066-13.jpgгидроксимасляной к-ты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-соль1066-14.jpgгидроксимасляной к-ты. При взаимод. с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:
1066-15.jpg

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO2.

Для Б. характерны р-ции по активированной1066-16.jpgметиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование, конденсация с бензальдегидом и др. С ароматич. углеводородами в присут. к-т Льюиса Б. реагирует в зависимости от условий р-ции с образованием производных1066-17.jpgтетралона или фенилмасляной к-ты. Амины, NH3, гидразины и NH2OH раскрывают цикл Б. с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых к-т. При взаимод. Б. с СО в присут. никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая к-та. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул Б. по положению 3 с образованием1066-18.jpg дибутиролактона. При действии разл. окислителей Б. превращ. в янтарную кислоту, при сплавлении с Na2S или NaOH образуются Х(СН2СН2СН2СООН), где X - соотв. S или О.

Б. получают в пром-сти дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. - Сu/SiO2; 200°С) или паровой (кат. - Cu/пемза; 230-250 °С) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в произ-ве 2-пирролидонов (взаимод. Б. с NH3), в качестве р-рителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).

Лит.: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561-852. В. А. Шведов.


^ЗГЛ: БУТИРОЛАКТОН