Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая к-та,6024-97.jpg-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-Ц.- бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.);6024-98.jpg -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.
В щелочной среде Ц. неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Ц. легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении Ц. может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование Ц. приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Ц. легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих Ц., для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Ц. дает характерные р-ции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед., окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (6024-99.jpg 412 нм). Количественно Ц. определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
Ц.- кодируемая заменимая6024-100.jpg-аминокислота. Ц. входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много Ц. в кератинах. Биосинтез Ц. в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность Ц.- его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Ц. участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Ц. может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,3446024-101.jpg 3,18 и 3,1256024-102.jpg
Ц. впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером [Мернером] в 1899 из рога. Мировое произ-во L-Ц. ок. 350 т в год (1989).

В. В. Бaев.


^ЗГЛ: ЦИСТЕИН