Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ДЕГИДРАТАЦИЯ , отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присут. катализаторов) или под. действием в-в, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, напр. Р2О5, H2SO4). Различают внутри- и межмолекулярную Д. Пример внутримол. Д. спиртов-синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присут. Аl2О3 или под действием H2SO4, напр.:
001_020-25.jpg
Д. 1,4-бутандиола в присут. солей фосфорной к-ты одна из стадий синтеза бутадиена (см. Реппе реакции):
001_020-26.jpg
Если строение спирта таково, что возможно два направления Д., то отщепление воды осуществляется в соответствии с Зайцева правилом. Так, при Д. 2-пентанола почти исключительно образуется 2-пентен:
001_020-27.jpg
Внутримол. Д. спиртов часто сопровождается перемещением двойной связи или перегруппировкой углеродного скелета молекулы, напр.:
001_020-28.jpg
Эти процессы отсутствуют при Д. спиртов путем термич. разложения их сложных эфиров или ксантогенатов, напр., и Чугаева реакции:
001_020-29.jpg
Подобная р-ция с успехом используется в химии терпенов и стероидов. Внутримол. Д. карбоновых к-т приводит к образованию кетонов, Д. амидов к-т - к нитрилам, напр.:
001_020-30.jpg
Важное значение для получения гетероциклич. соед. имеет внутримол. циклодегидратация. Напр., при действии конц. H2SO4 a-ациламинокетоны превращаются в оксазолы:
001_020-31.jpg
Др. примеры циклодегидратации - синтез эпоксидов из гликолeй, лактидов и лактонов из g-гидроксикислот, напр.:
001_020-32.jpg
При межмол. Д. спиртов образуются простые эфиры, напр.: СН3СН2ОН + НОСН2СH3 : СH3СH2ОСН2СН3; из уксусной к-ты - уксусный ангидрид: 2СН3СООН : (СH3СО)2О. Межмол. Д. смеси спирта и к-ты дает сложные эфиры: ROH + HOOCR' : ROOCR'. Примером межмол. Д. карбонильных соед. служит кротоновая конденсация:
001_020-33.jpg
Д. неорг. к-т приводит к образованию ангидридов, напр.:
001_020-34.jpg
К Д. относятся также процессы удаления кристаллизац. воды из кристаллогидратов и удаления воды, связанной силами адсорбции. Для обозначения этих процессов чаще употребляют термин "обезвоживание". Лит.: Робертс Дж. Д., Касерио М.К., Основы органической химии, 2 изд., пер. с англ., т. 1, М., 1978; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.


^ЗГЛ: ДЕГИДРАТАЦИЯ