Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ДЕЙТЕРИРОВАНИЕ , введение атома дейтерия в молекулу орг. соединения. Наиб. известно гетеролитич. замещение атома водорода, катализируемое основаниями (изотопный обмен водорода, дейтерообмен):
001_020-67.jpg
В = OD, OR и др. Легкость замещения возрастает с увеличением кислотности в-ва и основности катализатора В-. В средах с высокой кислотностью возможен непосредственный электроф. обмен. Так, обмен атома Н в ароматич. углеводородах обычно протекает в среде неорг. к-т; в алифатич. - только в среде т. наз. сверхкислот, напр., в HS03F-SbF5:
001_020-68.jpg
Известно также замещение атома водорода, катализируемое переходными металлами и их соед., напр., солями Сr (III), оксидами Mg и Al, K2PtCl4. В качестве донора дейтерия обычно используют D2, D2O или дейтерированные орг. соед., напр. (CD3)2 SO. Д. орг. соед. может также осуществляться при: а) дейтеролизе связи элемент - металл под действием к-т: R-M + DX : RD + MX; б) нуклеоф. замещении атома галогена или тозильной группы под действием доноров дейтерид-иона, напр.: RX + LiAlD4 : RD + LiAlD3X; в) радикальном замещении атома галогена под действием триалкилдейтеростаннанов: RX + 4Н9)3 SnD : RD + (C4H9)3SnX; г) присоединении дейтеросодержащих агентов к кратным связям С=С, С=С, С=О и др. Наиб. известно присоединение D по связи С=С [кат. - Pd на угле или комплексы металлов типа трис-(трифенилфосфин)родийхлорида]:
001_020-69.jpg
Д. широко применяют для получения дейтеросодержащих соед., введения дейтериевой метки при изучении строения соед. спектральными методами, а также при исследовании механизмов р-ций. Лит.. Мэррей А., Уильямс Д. Л., Синтезы органических соединений с изотопами водорода, пер. с англ., М., 1961; Мищенко Г Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982. А.Н. Кашин.


^ЗГЛ: ДЕЙТЕРИРОВАНИЕ