b-ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ
(2-фенилэтанол), C6H5CH2CH2OH,
мол. м. 122,17; бесцв. жидкость с нежным запахом розы; т. пл. -27 0C,
т. кип. 220-222 0C, 99-99,5 °С/10 мм рт. ст.; d2041,0202; nD20 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 0C);
раств. в пропиленгликоле, р-римость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные:
фенилуре-тан, т. пл. 80 0C, нафтилуретан, т. пл. 119 0C,
3,5-динитробен-зоат, т. пл. 108 0C. При перегонке Ф. с. над безводным
KOH образуется стирол (используют как качественную р-цию), при окислении - смесь
фенилацетальдегида и фенилуксусной к-ты.
Содержится Ф. с. в розовом
(25-65%), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и др. эфирных маслах; в виде эфира
коричной к-ты найден в смолах и бальзамах.
В пром-сти Ф. с. получают
взаимод. C6H6 с этиленоксидом в присут. AlCl3
или гидрированием стиролоксида.
Используют Ф. с. при приготовлении
мн. цветочных и фантазийных парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич.
изделий, искусств, розового масла, пищ. эссенций, а также как сырье для получения
душистых в-в - фенилацетальдегидаи разл. эфиров (табл.).
СВОЙСТВА ЭФИРОВ b-ФЕНИЛЭТИЛОВОГО
СПИРТА C6H5CH2CH2OC(O)R
Эфир (R)
Мол.
M.
T. кип., 0C
Запах
Формиат (H)
150,18
221
1,037-1,038
1,5103-1,5105
Хризантемы, розы
Ацетат (CH3)
164,21
232
1,030-1,033
1,4970-1,5010
Фруктов, зелени
Пропионат (C2H5)
178,23
244
1,010-1,013
1,4924-1,4956
Фруктов, розы,
лилии
Изобутират [CH(CH3)2]
192,25
256-260
0,987-0,990
1,4893-1,4900
Розы и фруктов
Изовалерат [CH2CH(CH3)2]
206,28
265-266
0,9810
1,484-1,486
Абрикоса и розы
Фенил ацетат (CH2C6H5)
240,31
330*
1,090
1,5498
Гиацинта и меда
Циннамат (CH=CHC6H5)
252,32
T. пл. 520C
—
—
Бальзамич. с нотой
розы
* T. пл. 27-28 0C.
Из эфиров F. с. наиб,
применение находит фенилэтил-ацетат, бесцв. жидкость, раств. в пропиленгликоле
и др. орг. р-рителях, р-римость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо раств. в воде.
Получают взаимод. фенилэтилового спирта с CH3COOH в присут. H2SO4.
Используют при приготовлении
парфюм. композиций и пищ. эссенций. T. всп. 100 0C, т. воспл. 540
0C. ЛД50>5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики,
подкожно).
В организме Ф. с. полностью
окисляется в фенилуксусную
T. всп. 101 0C,
т. воспл. 460 0C, КПВ 0,8-4,2% (по объему), температурные пределы
воспламенения 88-122 0C. ЛД50 1,79 г/кг (крысы, перорально).
Л.А. Хейфиц.