ХЛОРКСИЛОЛЫ. Различают X., содержащие
атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН3)2С6Н4-nС1n,
п =
1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
X.- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо
раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы
с атомами хлора в ядре и боковой цепи.
Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*
Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
З-Хлорo-о-ксилол
_
191
_
2-Хлор-о-ксилол
6,2
194
1,0692
3 -Хл ор -м-ксилол**
--
183—185
_
5-Хлор-м-ксилол
—
187—188
—
2-Хлор-n-ксилол
1,6
183—184
1,05 89 (20 °C)
*Мол. м. 140,61.
1,5241.
X. по св-вам - типичные представители
ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов
при 50-70 °С в присут. FeCl3.
При фотохим. хлорировании ксилолов или
при их хлорировании в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила образуются
разл. хлорпроизводные - ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы,
-хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы,
дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды
представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом
(табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях,
не раств. в воде.
45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 оС); 2,6 (93 °С).
137 кДж/моль,
52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120
°С);7,44
• 10-30 Кл х м.
Табл.2.- СВОЙСТВА
КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ
Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., оС
о-Ксилил
хлорид
140,61
_
187-199
1,074
1,5400
м-Ксилил
хлорид
140,61
_
195-196
1,064
1,5345
n-Ксилил
хлорид*
140,61
-30
200-202
1,051
1,5380
о-Ксилилендихлорид
175,07
55
239-241
1,393 (0°С)
—
м-Ксилилендихлорид
175,07
34,2
250-255
1,302
—
п-Ксилилендихлорид**
175,07
100
240-245 ( с разл.)
16417
—
Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами
гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH3 и аминами образуют
соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены
хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут.
НС1 и ZnCl2 в среде СНС13 или ССl4; аналогично
из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты
перекристаллизацией.
X. применяют для получения полиэфиров,
полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
X. раздражают слизистые оболочки глаз
и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек.
ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м3, для
n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м3.
Лит.: Промышленные хлорорганические
продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.