По сходным механизмам протекают
перегруппировки Вольфа (см. также Арндта-Aйcmepma реакция)и Курциуса-с
нуклеоф. 1,2-миграциями групп соотв. к двухкова-лентному нейтральному атому
С и одноковалентному нейтральному атому N. Перегруппировки Гофмана и Лоссена
отличаются от р-ции Курциуса способами генерирования нитреновой структуры; считают,
что стадии этих изомеризации происходят согласованно. Примеры перегруппировок:
Кислотнокатализируемые
перегруппировки Бекмана и Шмидта представляют собой разные способы превращения
карбонильных соед. в амиды:
Подобно р-ции Шмидта протекает
перегруппировка Байера-Виллигера, в к-рой участвуют ионы —О+.
Стереохим. исследованиями
показано, что при С. п. конфигурация мигрирующего заместителя сохраняется, тогда
как в начальном и конечном пунктах миграции преобладает инверсия.
Лит.: Иогольд К.,
Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изд., М., 1973, с.
600-56; Беккер Г., Введение в электронную теорию органических реакций, пер.
с нем., М., 1977, с. 541-85. С.М. Лукьянов.