Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО : при присоединении протонных к-т к несимметричным ненасыщ. углеводородам, у к-рых атомы углерода при кратной связи имеют равное число атомов водорода, атом водорода к-ты присоединяется к атому углерода, связанному с большим алкильным остатком, напр.:

СН3СН2СН + СНСН3 + HI : СН3СН2СН2СНIСН3

По 3. - В. п. протекает также присоединение полярных молекул по кратным связям; р-ция идет таким образом, что электроотрицат. атом (или группа) полярной молекулы присоединяется к атому углерода, связанному с метильной группой, напр.
141_160-26.jpg
По сравнению с Марковникова правилом для присоединения к терминальным алкенам и алкинам 3. - В. п. выражено менее четко. Так, напр., присоединение НСl и НВr к цис- и транс-2-пентену в присут. каталитич. кол-в FeHal3 идет практически в равных пропорциях по 3. - В. п. и против него. Соотношения получающихся продуктов зависят также от строения радикала; напр., при присоединении NOCl к метилалкенам СН3СН=CHR соотношения образующихся аддуктов в соответствии и против 3. - В. п. составляют в случае R = С2Н5, изо3Н7 и трет-С4Н9 соотв. 6:4, 7,5:2,5 и 9:1. Правило сформулировано A. M. Зайцевым и Е. Е. Вагнером в 1875. Лит.: Вагнер Е. Е., Зайцев А. М., "Ж. Рус. физ.-хим. об-ва", 1875. т. 7, с. 293-312; Яновская Л. А., Современные теоретические основы органической химии, М., 1978, с. 267 В. Н. Дрозд.


^ЗГЛ: ЗАЙЦЕВА - ВАГНЕРА ПРАВИЛО