Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ЭПИХЛОРГИДРИН (1-хлор-2,3-эпоксипропан, хлорметилоксиран), мол. м. 92,53; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 57,0 °С, т. кип. 116,11 °С;6041-33.jpg1,181;6041-34.jpg 1,4381; давление пара (кПа) 0,48 (0 °С), 1,73 (20 °С), 60,65 (100 °С), 417 (170 °С);6041-35.jpg 6,0 x 10-30 Кл x м; tкрит 327 °С, ркрит4,72 МПа, dкрит 0,394 г/см3;6041-36.jpg6041-37.jpg жидкости (мПа x с) 1,12 (20 °C), 0,48 (100 °С), пара (мкПа x с) 8,24 (20 °С), 10,68 (100 °С);6041-38.jpg(мН x м) 37,4 (20 °С), 26,4 (100 °С);6041-39.jpg [кДж/(кг x К)] жидкости 1,528 (20 °С), 1,867 (100 °С), пара 1,013 (20 °С), 1,193 (100 °С);6041-40.jpg (кДж/кг) 487,4 (20 °С), 435,0 (100 °С),6041-41.jpg -1771 кДж/моль,6041-42.jpg-177,1 кДж/моль; коэф. теплопроводности [Вт/(м x К)] жидкости 0,142 (20 °С), 0,126 (100 °С), пара 0,0107 (20 °С), 0,0164 (100 °С);6041-43.jpg жидкости 20,8 (21,5 °С); электропроводность 3,4 x 10-6 см/м (25 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде (% по массе) 6,55 (20 °С), 10,38 (80 °С); р-римость воды в Э. 1,42 (20 °С), 5,7 (80 °С); образует азеотропную смесь с водой (75% Э. по массе, т. кип. 88 С), к-рая при 20 °С расслаивается: верх. водный слой содержит 5,99% Э., нижний - 98,8%.
Э. легко присоединяет НС1 при обычной т-ре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина С1СН2СН(ОН)СН2С1; в пиридине или в конц. р-ре СаС12 р-ция протекает количественно и служит для определения эпоксидной группы. В присут. небольших кол-в щелочи Э. присоединяет соед. с одним или неск. подвижными атомами Н, образуя хлоргидрины RCH2CH(OH)CH2C1; при действии NH3 или аминов дает RNHCH2CH(OH)CH2C1 (R = H, орг. остаток); при действии избытка щелочи при 100 °С медленно превращается в глицерин; в присут. разбавленных неорг. к-т образуется СН2(ОН)СН(ОН)СН2С1. Взаимод. Э. со спиртами приводит к простым эфирам C1CH2CH(OH)CH2OR. С карбоновыми кислотами в присуг. основных катализаторов (пиридин, амины и др.) или FeCl3 Э. образует сложные эфиры, напр. с ледяной СН3СООН при 180 °С дает 2-гидрокси-З-хлорпропилацетат; с фенолами в кислой среде при 150-160 °С дает фениловые эфиры хлоргидрина, в щелочной - эфиры глицидола.
Э. вступает в р-цию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации Э., в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Получают Э. дегидрохлорированием дихлоргидринов глицерина: 4-5%-ный водный р-р исходных в-в с Са(ОН)2 (известковое молоко) нагревают до 100 °С, образующийся Э. быстро выводят из зоны р-ции во избежание протекания дальнейших процессов и после конденсации и отделения от водного слоя перегоняют; чистый продукт содержит более 99,5% Э.
Э. получают также эпоксидированием аллилхлорида орг. гидрспероксидами, напр, трет-оутилгидропероксидом в присут. комплексных соед. Мо при 100 °С.
Э.- промежуточный продукт при произ-ве синтетич. глицерина, эпоксидных смол, ряда ионообменных, смол, эпихлоргидриновых каучуков.
Э. легко воспламеняется, раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, вызывает дерматиты, поражает почки и печень.
Т. всп. 26 °С (в закрытом приборе), 35 °С (в открытом приборе); т. самовоспл. 410 °С; температурные пределы воспламенения 26-96 °С; КПВ 2,3-49,0%; ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений 1 мг/м3, в воде водоемов ранитарно-бытового назначения 0,01 мг/л.
Мощности по произ-ву Э. ~ 320 тыс. т в год (1990).

Лит.: Ошин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974, с. 14, 102-15; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 242-54.

Ю. А. Трегер.


^ЗГЛ: ЭПИХЛОРГИДРИН