Энциклопедии, словари, справочники
 Энциклопедии, словари, справочники (поиск)   /   Химическая энциклопедия  Читатели спрашивают 
 
А Б В Г
Д Е Ж З
И К Л М
Н О П Р
С Т У Ф
Х Ц Ч Ш
Щ Э Ю Я

ЦИКЛОГЕКСАНОЛ , мол. м. 100,16; маслянистая бесцв. жидкость; в чистом виде - гигроскопич. кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °С (осн. модификация кристаллич. Ц. - кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространств. группа Fm 3m); т. кип. 161,1 °С;6021-3.jpg 0,9624;6021-4.jpg 1,4641;6021-5.jpg 4,6 мПа x с (25 °С);6021-6.jpg 33,47 мН/м (30 °С);6021-7.jpg 6,34 x 10-30Кл x м;6021-8.jpg 1,783 кДж/моль;6021-9.jpg 60,2 кДж/моль (25-450 °С);6021-10.jpg возгонки60,8 кДж/моль (0-25 °С);6021-12.jpg -3517 кДж/моль;6021-13.jpg -294,5 кДж/моль; теплопроводность 0,136 Вт (м x град) (20 °С); e 15,0 (25 °С). Р-римость Ц. в воде 4,3% по массе, воды в Ц. 12,6%, неограниченно смешивается с СО2 при 21-26 °С и 6,4 МПа, раств. в большинстве орг. р-рителей.

6021-11.jpg

Ц. образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание Ц. в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9; 11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13), м-ксилол (138,7; 5), п-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4; 30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм рт. ст.).
По хим. св-вам обладает всеми характерными св-вами вторичных спиртов. При окислении (напр., HNO3, KMnO4) превращается в адипиновую к-ту, циклогексанон и низшие моно- и дикарбоновые к-ты; при дегидрировании дает циклогексанон.
Осн. пром. способ получения - гидрирование фенола:

С6Н5ОН + ЗН26021-14.jpg С6Н11ОН + 210 кДж/моль

Процесс осуществляют в паровой фазе при 130-150 °С и давлении 1,5-2,5 МПа в присут. Ni-Cr/Al2O3; молярное соотношение водород: фенол [(20-40): 1], выход 98-99%.
Ц.- полупродукт в произ-ве адипиновой к-ты и циклогексанона; р-ритель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим. волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.
Т. всп. 67,2 °С, т. воспл. 440 °С, КПВ 1,52-11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воде водоемов 0,5 мг/л.

Лит.: Производство капролактама, под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35-40, 246.

П. А. Лупанов.


^ЗГЛ: ЦИКЛОГЕКСАНОЛ